時，鄔彤又將作字之法，一個“悟”字教給懷素。
　　唐大歷六年，懷素母病甚重，遂于臘月初回鄉(xiāng)探視，以待湯藥。懷素覲親以后，即重返京師。
　　唐大歷七年（772年），九月左右，懷素返回故鄉(xiāng)，繞道東都洛陽南下，拜會顏真卿。顏真卿把“十二筆意”即“平謂橫、直謂縱、均謂間、密謂際”等傳授給了懷素，并告訴懷素，他二十多歲時，曾游長安，師事張旭二年，略得筆法，自以為未穩(wěn)。顏真卿并為懷素作《懷素上人草書歌序》。
　　唐大歷十一年（777年）八月六日，創(chuàng)作《自敘帖》。帖中概括了他一生的主要事跡，在《自敘帖》中，懷素對給予自己藝術(shù)有所教益的幾位重要人物都留下了篇幅。
　　唐貞元三年（787年），懷素與陸羽相識并相交。陸羽寫下了《僧懷素傳》，是研究懷素的第一手資料。
　　唐貞元十五（779年），懷素又回到了零陵，寫《小草千字文》。
　　晚年在四川成都寶園寺度過，唐貞元十五年（799年），患風(fēng)痹病，圓寂。
生平
懷素練蕉
　　懷素勤學(xué)苦練的精神是十分驚人的。因為買不起紙張，懷素就找來一塊木板和圓盤，涂上白漆書寫。后來，懷素覺得漆板光滑，不易著墨，就又在寺院附近的一塊荒地，種植了一萬多株的芭蕉樹。芭蕉長大后，他摘下芭葉，鋪在桌上，臨帖揮毫。由于懷素沒日沒夜的練字，老芭蕉葉剝光了，小葉又舍不得摘，于是想了個辦法，乾脆帶了筆墨站在芭蕉樹前，對著鮮葉書寫，就算太陽照得他如煎似熬；刺骨的北風(fēng)凍得他手膚迸裂，他還是在所不顧，繼續(xù)堅持不懈地練字。他寫完一處，再寫另一處，從未間斷。
　　懷素與張旭，性格都很疏放率真，不拘小節(jié)，尤喜杯中物。據(jù)說張旭“每大醉呼叫狂走乃下筆，或以頭濡墨而書。既醒，自視以為神不可復(fù)得也。世呼張顛”。懷素也曾一日九醉，時人常呼之為醉僧。他曾在寺內(nèi)粉壁長廊數(shù)十間，每因酒后小豁胸中之氣，便提筆急書于粉墻之上，其勢若驚蛇走虺，驟雨狂風(fēng)；滿壁縱橫，又恰似千軍萬馬馳騁沙場。為此，時人又稱懷素為“狂”。說懷素之與張旭，是“以狂繼顛”。
看公孫大娘劍舞
　　唐代公孫大娘是開元時有名的女舞劍家，她的弟子也擅長舞劍。懷素看了公孫劍器舞后，大受啟發(fā)。由此他的狂草在畫形分布、筆勢往覆中增強(qiáng)了高昂回翔之態(tài)；在結(jié)體上也加強(qiáng)輕重曲折、順逆頓挫的節(jié)奏感。他的名氣越來越大。
醉僧
　　懷素雖然是個僧人，但又不拘于寺院的清規(guī)。他十分喜歡飲酒，酒醉興發(fā)，就在墻壁上、衣服上、器具上書寫。他說：“飲酒以養(yǎng)性，草書以暢志。”因此，人們稱他為“醉僧”。
筆冢
　　懷素對東晉書法家王羲之、王獻(xiàn)之及同朝張旭的行書、草書專心摹寫，從不間斷，專攻日久，自成一體。因長期精研苦練，禿筆成堆，埋于山下，人稱“筆�！�。
墨池
　　懷素，其冢傍有小池，常洗硯水變黑，名為“墨池”。
藝術(shù)特色
　　懷素的草書稱為“狂草”，用筆圓勁有力，使轉(zhuǎn)如環(huán)，奔放流暢，一氣呵成，和張旭齊名。后世有“張顛素狂”或“顛張醉素”之稱，對后世影響極為深遠(yuǎn)。他也能做詩，與李白、杜甫、蘇渙等詩人都有交往。好飲酒，每當(dāng)飲酒興起，不分墻壁、衣物、器皿，任意揮寫，時人謂之“醉僧”。他的草書，出于張芝、張旭。《金壺記》說他是“一日九醉”。大概醉翁之意不在酒，“狂僧不為酒，狂筆自通天”，他志在“狂草”而已。
　　懷素的草書以篆書入筆，藏鋒內(nèi)轉(zhuǎn)，瘦硬圓通，用筆迅疾，氣勢宏大，雖然狂放，但并沒有為追求新奇而無視法度。相反，他的草書嚴(yán)謹(jǐn)，結(jié)字簡練，體現(xiàn)獨特的草書藝術(shù)風(fēng)格。
　　懷素善以中鋒筆純?nèi)螝鈩葑鞔蟛�，如“驟雨旋風(fēng)，聲勢滿堂”，到“忽然絕叫三五聲，滿壁縱橫千萬字”的境界。雖然如是疾速，但懷素卻能於通篇飛草之中，極少失誤。與眾多書家草法混亂缺漏相比，如圣母、食魚、苦筍、藏真、諸帖，保留晉法甚多，藏真帖且多有顏真卿作風(fēng)。如小草千字文、圣母帖，與其狂肆作風(fēng)，大異其趣，完全換過一番面目，也可說是他過人之處。
　　從筆跡學(xué)的角度看，懷素一生的書法線條，質(zhì)地上都傾向于瘦細(xì)，和禪修苦寒的美學(xué)有很大關(guān)系。懷素年輕時代，書法在于“不師古”。按照中國的筆法傳承，他還“不得法”，還處于正統(tǒng)書法的門外。懷素二十九歲時，曾經(jīng)寫下了《秋興八首》�！肚锱d八首》是杜甫的詩句，創(chuàng)作于大歷元年（766年），也就是“安史之亂”三年以后。懷素此帖的書風(fēng)，到這時還未發(fā)育成熟，而他的內(nèi)心也處于彷徨階段。對于一個“野狐禪”，或者一個“賤家雞”，懷素草書根本得不到認(rèn)同�！肚锱d八首》的書法線條，臃腫中包含著怯懦，為追求“一筆書”的效果，牽絲縈帶顯得很牽強(qiáng)，給人以拖沓的感覺。無論是起筆、行筆、收筆，遠(yuǎn)還沒有邁進(jìn)晉人的門檻。
　　懷素本是一個叛逆者，在盛唐走向晚唐的時代，唐朝書法氛圍崇尚法度；王羲之書法在初唐，受到唐太宗的追捧，時人更是趨之若鶩，懷素并不在意當(dāng)代的藝術(shù)潮流。他更多地在“一筆書”的領(lǐng)域探索，繼承了張芝、崔爰、杜度以及王獻(xiàn)之的書法傳統(tǒng)。如果說，懷素青少年時期的書法，憑借的是藝術(shù)直覺。那他三十歲以后的藝術(shù)探索，則是在藝術(shù)傳統(tǒng)中求索。而中國書法的歷史傳統(tǒng)，就是中國書法史上的筆法傳承，筆法則是魏晉書法的“核心機(jī)密”。
家庭成員
曾祖父：錢岳，唐高宗時做過緯州曲沃縣令
祖父：錢徽，任延州廣武縣令
父親：錢強(qiáng)，做過左衛(wèi)長史
母親：劉氏
叔父：錢起（722-780），字仲文，吳興人，大歷十才子之一
伯祖父：釋惠融，僧人，書法家
表兄：鄔彤，錢塘人，唐代書法家
后世紀(jì)念
　　懷素公園
　　為紀(jì)念懷素在今永州市零陵區(qū)瀟水中路建有“懷素公園”。公園里有古跡綠天奄，是懷素出家修行，種蕉練字的地方。據(jù)零陵縣志記載：綠天庵清咸豐壬子年毀于兵，同治壬戍年郡守陽翰主持重建。下正殿一座，上為種蕉亭，左為醉僧樓，有懷素塑像。庵后一處刻有“硯泉”二字，是懷素磨墨取水的地方。右角有“筆�！彼�，懷素寫禿了的筆都埋于此。庵正北70余步有墨池，是懷素洗硯處。