海瑞上京城參加會(huì)試。在此期間，海瑞向中央朝廷上《平黎策》，再次重申了他的治黎策略。這一建議并沒有引起朝廷的重視。這次會(huì)試海瑞落榜了。1554年（嘉靖三十三年），兩次會(huì)試都沒考中的海瑞決定放棄科舉考試，同年閏三月，海南承宣布政使司（等于現(xiàn)代省級(jí)最高行政長官）指派海瑞到福建延平府南平縣當(dāng)教諭（中國古代的正式教師）。
　　海瑞教育學(xué)生道德和文章不可分割，主張讀書人應(yīng)該尊重自己的身份，不該對(duì)上官隨便下跪。他執(zhí)教期間，有朝廷的御史到縣學(xué)（中國古代秀才讀書的學(xué)校）視察，其他教師都跪在地上地通報(bào)姓名，唯獨(dú)海瑞長揖行禮，說：“到御史所在的衙門當(dāng)行部屬禮儀，這個(gè)學(xué)堂，是老師教育學(xué)生的地方，不應(yīng)屈身行禮�！�
初入官場(chǎng)
　　1562年（嘉靖四十一年），海瑞被任命為淳安知縣，看到這里“富豪享三四百畝之產(chǎn)，而戶無分厘之稅，貧者戶無一粒之收，虛出百十畝稅差”的“不均之事”，決定重新清丈土地，規(guī)定賦稅負(fù)擔(dān)。這樣，淳安農(nóng)民的負(fù)擔(dān)有所減輕，不少逃亡民戶又回到故鄉(xiāng)。
　　淳安縣的案件很多，海瑞明斷疑難案件，深得民心。海瑞生活節(jié)儉，他穿布袍、吃粗糧糙米，讓老仆人種菜自給。浙江總督胡宗憲曾告訴別人說：“昨天聽說�？h令為老母祝壽，才買了二斤肉啊。”胡宗憲的兒子路過淳安縣，向驛吏發(fā)怒，把驛吏倒掛起來。海瑞說：“過去胡總督考察巡視各部門，命令所路過的地方不要供應(yīng)太鋪張�，F(xiàn)在這個(gè)人行裝豐盛，一定不是胡公的兒子。”打開胡公子的袋子，有金子數(shù)千兩，海瑞把金子沒收到縣庫中，派人乘馬報(bào)告胡宗憲，胡宗憲因此沒有把海瑞治罪。
嚴(yán)嵩的黨羽、都御史鄢懋卿出巡兩浙、兩淮鹽政，一路上威風(fēng)凜凜，到處貪污勒索，利用職權(quán)收受賄賂。巡查路過淳安縣，酒飯供應(yīng)的十分簡陋，海瑞高聲宣言縣衙狹小不能容納眾多的車馬。鄢懋卿十分氣憤，然而他早就聽說過海瑞的名字，只得收斂威風(fēng)而離開。
　　鄢懋卿囑咐巡鹽御史袁淳治海瑞和慈溪縣霍與瑕的罪�；襞c瑕，是禮部尚書霍韜的兒子，也是坦率正直不諂媚鄢懋卿的人。當(dāng)時(shí)，海瑞已提拔為嘉興通判，因此事貶為興國州判官，任職期間屢平冤假錯(cuò)案。
　　1566年（嘉靖四十五年），吏部尚書陸光祖主張文官選舉，于是海瑞被選拔為戶部云南司主事。
上疏入獄
　　參見詞條：治安疏
　　明世宗朱厚熜晚年，不去朝堂處理政務(wù)，深居在西苑，專心致志地設(shè)壇求福�？偠�、巡撫等邊關(guān)大吏爭(zhēng)著向皇帝貢獻(xiàn)有祥瑞征兆的物品，禮官總是上表致賀。朝廷大臣自楊最、楊爵獲罪以后，沒有人敢說時(shí)政。
1566年（嘉靖四十五年）農(nóng)歷二月，海瑞在棺材鋪里買好了棺材，并且將自己的家人托付給了一個(gè)朋友。然后向明世宗呈上《治安疏》，批評(píng)世宗迷信巫術(shù)，生活奢華，不理朝政等弊端。
　　明世宗讀了海瑞的《治安疏》，十分憤怒，把《治安疏》扔在地上，對(duì)左右侍從說：“快把他逮起來，不要讓他跑掉�！被鹿冱S錦在旁邊說：“這個(gè)人向來有傻名。聽說他上疏之前，自己知道冒犯該死，買了一個(gè)棺材，和妻子訣別，奴仆們也四處奔散沒有留下來的，他自己是不會(huì)逃跑的。”明世宗聽了默默無言。過了一會(huì)又讀海瑞的上疏，一天里
反復(fù)讀了多次，感到嘆息，只得把《治安疏》留在宮中數(shù)月。曾說：“這個(gè)人可和比干相比，但朕不是商紂王�！�
1566年（嘉靖四十五年）秋季，明世宗生病，心情郁悶不高興，召來閣臣徐階議論禪讓帝位給皇太子的事，世宗說：“海瑞所說的都對(duì)。朕已經(jīng)病了很長時(shí)間，怎能臨朝聽政�！庇终f：“朕確實(shí)不自謹(jǐn)，導(dǎo)致身體多病。如果朕能夠在偏殿議政，豈能遭受這個(gè)人的責(zé)備辱罵呢？”遂逮捕海瑞關(guān)進(jìn)詔獄，追究主使的人。獄詞送上后，仍然留在宮中不發(fā)布。戶部有個(gè)司務(wù)叫何以尚的，揣摩皇帝沒有殺死海瑞的心意，上書陳請(qǐng)將海瑞釋放。明世宗大怒，命錦衣衛(wèi)杖責(zé)何以尚一百大棒，關(guān)進(jìn)詔獄，晝夜用刑審問。
　　首輔徐階力救海瑞，有閣臣主張對(duì)海瑞處以絞刑，被徐階和刑部尚書黃光升壓了下來。
大赦出獄
　　1566年（嘉靖四十五年）農(nóng)歷十二月十四，明世宗駕崩，外面一般都不知道。提牢主事聽說了這個(gè)情況，認(rèn)為海瑞不僅會(huì)釋放而且會(huì)被任用，就辦了酒菜來款待海瑞。海瑞自己懷疑應(yīng)當(dāng)是被押赴西市斬首，恣情吃喝，不管別的。主事因此附在他耳邊悄悄說：“皇帝已經(jīng)死了，先生現(xiàn)在即將出獄受重用了�！焙Ｈ鹫f：“確實(shí)嗎？”隨即悲痛大哭，把剛才吃的東西全部吐了出來，暈倒在地，一夜哭聲不斷。
公元1566年，明嘉靖四十五年十二月十五日，裕王朱載垕（明穆宗）繼位，國號(hào)隆慶。奉先帝世宗遺詔，赦免了以海瑞為代表的所有諫言諸臣。海瑞被釋放出獄，官復(fù)原職，不久改在兵部任職。后來調(diào)大理寺任職，提拔為尚寶丞（專門管理皇帝御璽、印鑒的官員）。
　　1567年（隆慶元年），徐階被御史齊康所彈劾，海瑞上言說：“徐階侍奉先帝，不能挽救于神仙土木工程的失誤，懼怕皇威保持祿位，實(shí)在也是有這樣的事。然而自從徐階主持國政以來，憂勞國事，氣量寬寵能容人，有很多值得稱贊的地方。齊康如此心甘情愿地充當(dāng)飛鷹走狗，捕捉吞噬善類，其罪惡又超過了高拱�！比藗冑澇伤�的話。
　　海瑞被調(diào)往通政司，歷任左通政、右通政之職。
應(yīng)天巡撫
　　1570年（隆慶三年）夏天，海瑞升調(diào)右僉都御史（正三品），外放應(yīng)天巡撫。轄區(qū)包括應(yīng)天、蘇州、常州、鎮(zhèn)江、松江、徽州、天平、寧國、安慶、池州十府及廣德州，多為江南富庶的魚米之鄉(xiāng)。屬吏害怕海瑞的威嚴(yán)，貪官污吏很多自動(dòng)辭職。有顯赫的權(quán)貴把門漆成紅色的，聽說海瑞來了，改漆成黑色的。宦官在江南監(jiān)督織造，見海瑞來了，就減少車馬隨從。
海瑞興利除害，請(qǐng)求整修吳淞江、白茆河，通流入海，百姓得到了興修水利的好處。海瑞早就憎恨大戶兼并土地，全力摧毀豪強(qiáng)勢(shì)力，推行“一條鞭法”，安撫窮困百姓。貧苦百姓的土地有被富豪兼并的，大多奪回來交還原主。深受百姓的愛戴，叫他“海青天”。
　　徐階被罷免之后在家中居住，海瑞追究徐家也不給予優(yōu)待。推行政令氣勢(shì)猛烈，所屬官吏恐懼奉行不敢有誤，豪強(qiáng)甚至有的跑到其他地方去躲避的。而有些奸民多乘機(jī)揭發(fā)告狀，世家大姓不時(shí)有被誣陷受冤枉的人。又裁減郵傳冗費(fèi)，士大夫路過海瑞的轄區(qū)大都得不到很好地張羅供應(yīng)，因此怨言越來越多。
倍受排擠
　　1570年（隆慶三年）冬季，都給事中舒化說海瑞迂腐滯緩，不通曉施政的要領(lǐng)，應(yīng)當(dāng)用南京清閑的職務(wù)安置他，明穆宗還是用嘉獎(jiǎng)的語言下詔書鼓勵(lì)海瑞。不久給事中戴鳳翔彈劾海瑞庇護(hù)奸民，魚肉士大夫，沽名亂政，于是海瑞被改任南京糧儲(chǔ)。
海瑞巡撫吳地才半年。平民百姓聽說海瑞解職而去，呼號(hào)哭泣于道路，家家繪制海瑞像祭祀他。海瑞要到新任上去，正遇高拱掌握吏部，早就仇恨海瑞，把海瑞的職務(wù)合并到南京戶部當(dāng)中，海瑞因此遂因病引退，回到瓊山老家。
　　海瑞在1571年（隆慶四年）曾前往福建晉江潘湖，黃光升的府邸拜見黃光升，以謝當(dāng)年?duì)I救保護(hù)之恩。
　　1572年（萬歷元年），張居正主持國政，也不喜歡海瑞，命令巡按御史考察海瑞。御史到山中審察，海瑞殺雞做菜招待御史，房屋居舍冷清簡陋，御史嘆息而去。張居正懼怕海瑞嚴(yán)峻剛直，中外官員多次推薦，最終也不任用。
　　1584年（萬歷十二年）冬天，張居正去世之后，吏部擬用海瑞為左通政，明神宗朱翊鈞向來器重海瑞的名望，1585年（萬歷十三年）正月，召海瑞為南京右僉都御史，在赴任的路上改為南京吏部右侍郎，海瑞當(dāng)時(shí)年已七十二歲了。上疏言衰老垂死，愿意效仿古人尸諫的意思，列舉明太祖朱元璋刑法，剝?nèi)似ぱb上草制成皮囊，以及定律枉法達(dá)八十貫判處絞刑的規(guī)定，說應(yīng)當(dāng)用這樣的方法懲治貪污。其它謀劃時(shí)政，言語極為切實(shí)。只有勸皇帝用暴虐刑法，當(dāng)時(shí)評(píng)議認(rèn)為是錯(cuò)誤的。御史梅鹍祚彈劾海瑞。明神宗雖然認(rèn)為海瑞言論有過失，然而清楚海瑞的忠誠，為此免去梅鹍祚的俸祿。
老病去世
　　明神宗屢次要重用海瑞，主持國事的閣臣暗中阻止，于是任命海瑞為南京右都御史。海瑞上任后力主嚴(yán)懲貪官污吏，禁止循私受賄。諸司向來茍且怠慢，海瑞身體力行矯正弊端。有的御史偶爾戲樂，海瑞要按明太祖法規(guī)給予杖刑。百官恐懼不安，都怕受其苦。提學(xué)御史房寰恐怕被舉發(fā)糾正要先告狀，給事中鐘宇淳又從中慫恿，房寰再次上疏誹謗誣蔑海瑞。海瑞也多次上疏請(qǐng)求退休，明神宗下詔慰留不允許。
　　1586年（萬歷十四年），海瑞聽聞黃光升去世，悲傷至極，帶病前去晉江奔喪。
　　1587年（萬歷十五年），海瑞病死于南京任上。海瑞沒有兒子，所以去世后，僉都御史王用汲去主持海瑞的喪事，看見海瑞住處用葛布制成的幃帳和破爛的竹器，有些是貧寒的文人也不愿使用的，因而禁不住哭起來，湊錢為海瑞辦理喪事。海瑞的死訊傳出，南京的百姓因此罷市。海瑞的靈樞用船運(yùn)回家鄉(xiāng)時(shí)，穿著白衣戴著白帽的人站滿了兩岸，祭奠哭拜的人百里不絕。朝廷追贈(zèng)海瑞太子太保，謚號(hào)忠介。
主要貢獻(xiàn)
法規(guī)制度
　　海瑞曾根據(jù)他在淳安的經(jīng)驗(yàn)寫《興革條例》，談?wù)撛摰貐^(qū)的管理問題。
　　海瑞就任應(yīng)天巡撫之后，立即頒布《督撫憲約》，規(guī)定巡撫出巡各地，府、州、縣官一律不準(zhǔn)出城迎接，也不準(zhǔn)設(shè)宴招待�？紤]到朝廷大員或許仍須稍存體面，他準(zhǔn)許工作餐可以有雞、魚、豬肉各一樣，但不得供應(yīng)鵝和 黃酒，而且也不準(zhǔn)超過伙食標(biāo)準(zhǔn)。這個(gè)標(biāo)準(zhǔn)是：物價(jià)高的地方紋銀三錢，物價(jià)低的地方兩錢，連蠟燭、柴火等開支也在上述數(shù)目之內(nèi)。
　　海瑞在應(yīng)天推行一條鞭法：將過去按地、戶、丁分別征收實(shí)行、征發(fā)徭役的賦役制度，改為按土地、人丁征收貨幣與白銀；將過去由納稅戶輪流征收解運(yùn)改為官府自行征收解運(yùn)。把田賦、力役和其他雜稅合編為一條，統(tǒng)一按田畝核算征收。原來按丁戶征役的辦法一并改為攤?cè)胩锂�。
在對(duì)待契約問題上，海瑞不顧明代法律規(guī)定與當(dāng)時(shí)的國情，要求爭(zhēng)議的解決必須以書面契約為依據(jù)。因?yàn)楫?dāng)時(shí)農(nóng)民間是很少使用書面契約來發(fā)生借貸關(guān)系的，致使法律的執(zhí)行陷入了進(jìn)退維谷的兩難境地。海瑞所批準(zhǔn)贖還的僅占全部典押借貸案件的二十分之一。在海瑞的治下，佃戶不敢向業(yè)主交租，借方不敢向貸方還款。
清廉作風(fēng)
　　海瑞的清廉，甚至達(dá)到了不近人情的地步。按照當(dāng)時(shí)官場(chǎng)的風(fēng)氣，新官到任，舊友高升，總會(huì)有人來送些禮品禮金，以示祝賀。這些禮品禮金只要數(shù)額不大，也是人之常情。然而海瑞公開貼告示說“今日做了朝廷官，便與家居之私不同”。然后把別人送的禮品一一退還，連老朋友賀邦泰、舒大猷遠(yuǎn)道送來的禮也不例外。至于公家的便宜，更是一分也不占。海瑞臨終前，兵部送來的柴金多算了七錢銀子，他也要算清了退回去。
斷案技巧
　　在斷案技巧上，海瑞不能明察秋毫，料事如神。對(duì)于那些疑案，他不是慎重調(diào)查，而是“與其冤屈兄長，寧愿冤屈弟弟；與其冤屈叔伯，寧愿冤屈侄子；與其冤屈貧民，寧愿冤屈富民；與其冤屈愚直，寧愿冤屈刁頑”。
　　在爭(zhēng)產(chǎn)業(yè)的案件中，“與其冤屈小民，寧愿冤屈鄉(xiāng)宦”；在爭(zhēng)言貌的案件中，“與其冤屈鄉(xiāng)宦，寧愿冤屈小民”。
軼事典故
海瑞背纖
　　明嘉靖年間，海瑞任淳安縣令，不畏權(quán)貴。國公張志伯奉旨巡察各省，依仗權(quán)勢(shì)，貪贓枉法，百姓怨恨。
　　海瑞勸農(nóng)歸來，張志伯的親信差官張彪來至縣衙，強(qiáng)索賒銀萬兩，海瑞拒絕，反將張彪棍責(zé)逐出。張志伯聞報(bào)大怒，至淳安向海責(zé)問，海瑞反據(jù)理向張算帳，指斥其貪贓枉法，張志伯大窘，臨行索要纖夫四百名再作刁難。海瑞因農(nóng)忙，不愿擾害百姓，就親自率領(lǐng)衙役背纖，張志伯恐因此引起民憤，狼狽而去。
海瑞罷官
　　明代太師徐階的第三子徐瑛霸占民田，魚肉鄉(xiāng)里，強(qiáng)占民女趙小蘭。小蘭母洪阿蘭告狀，華亭縣令王明友受賄，杖斃小蘭祖父。應(yīng)天巡撫海瑞微服出訪，路遇洪阿蘭，查明真相，判處徐瑛、王明友死罪，飭令退田。徐階買通太監(jiān)、權(quán)貴，妄圖罷免海瑞，推翻定案。海瑞識(shí)破奸計(jì)，斷然處斬二犯，然后交出大印，慨然罷官歸里。
妻妾眾多
　　據(jù)明代沈德符所著《萬歷野獲編·補(bǔ)遺》記載：海瑞一生娶妻三人，又有小妾兩人。第一個(gè)妻子許氏，生了兩個(gè)女兒，被海瑞休了，第二個(gè)妻子潘氏進(jìn)門不到一個(gè)月，又被趕出家門。
第三個(gè)夫人王氏，在海瑞到達(dá)淳安之前兩年為海瑞生了個(gè)兒子，取名中砥。海瑞到淳安任上之后的當(dāng)年，王夫人又為海瑞生了個(gè)兒子，取名中亮。王夫人還生了個(gè)女兒。
　　王夫人于1568年（隆慶二年）農(nóng)歷七月二十四日晚上去世，海瑞說是生病死的，但也有人說是自殺的，《萬歷十五年》說王夫人在極為可疑的情況下死去。在王夫人去世前11天，海瑞的妾韓氏上吊自殺。
　　海瑞在70多歲時(shí)還有一妾姓邱，據(jù)說她為晚年的海瑞生了一個(gè)兒子，但長到三歲就夭折了。
餓死女兒
　　據(jù)明代姚叔祥的《見只編》記載：海瑞家里清貧，他5歲的女兒沒有零食吃，府里的一個(gè)男仆看這小女孩可憐，就給了一塊餅給她。她剛吃上兩口，她父親海瑞就背著手皺著眉走過來了，“餅是哪里來的��？”女兒如實(shí)相告。海瑞很生氣，罵道：“一個(gè)好女子怎能隨便地接受男人的東西呢？只有你餓死了，才是我海瑞的女兒！”
　　一個(gè)只有5歲的小女孩，怎么也不會(huì)想到一塊餅會(huì)使她變成壞女人。她哭泣著開始絕食。除了海瑞，全家人都慌了，想盡了各種辦法哄她吃東西，她就是“打死我也不吃”。餓了七天之后，斷了氣。
后世紀(jì)念
海瑞墓
　　坐落在海南省�？谑形鹘紴I涯村的海瑞墓，為一長方形陵園，四周為石砌圍墻。始建于1589年（萬歷十七年），是皇帝派許子偉專程到海南監(jiān)督修建的。1996年11月，國務(wù)院批準(zhǔn)海瑞墓為全國重點(diǎn)文物保護(hù)單位。
海瑞祠
　　海瑞祠，位于浙江千島湖龍山島。于1985年初破土動(dòng)工，1986年夏落成竣工。為廳院合一式的磚木結(jié)構(gòu)，建筑面積625平方米。
族屬爭(zhēng)議
　　《明史》中說海瑞是瓊山人，但沒有具體民族記載。于是，關(guān)于海瑞是什么族的問題有三種說法：一是回族說；二是回族血統(tǒng)漢化說；三是漢族說。
　　一、回族說
　　1957年上海人民出版社出版《海瑞》書中考證說：海姓在中國古代漢族中極為罕見，僅唐代有一海鵬，而根據(jù)海答兒這個(gè)姓名，屬回族的可能性很大，波斯十四世紀(jì)有一地區(qū)長官，即名海答兒，元代也有好幾個(gè)海答兒，都是回族。因此，一般認(rèn)為海瑞是回族人。
　　對(duì)海瑞族屬最新的介紹，有2000年6月南京市伊斯蘭教協(xié)會(huì)編印的《南京回族伊斯蘭教史稿》，此書由伍貽業(yè)（中國伊斯蘭教協(xié)會(huì)第七屆委員會(huì)副會(huì)長）主編。
　　另外，光明日?qǐng)?bào)于1959年11月26日曾有一專文，題目是《海瑞是否回族》，作者佩之。文中說：“明代政治家海瑞，據(jù)說出于回族。
　　二、回族血統(tǒng)漢化說
　　《粵東正氣海瑞》一書說：如果說海瑞的祖先海答兒為回族人，海瑞本人則是回漢血統(tǒng)通婚的后裔。
　　三、漢族說
　　這類說法主要根據(jù)：《明史·列傳第一百十四》總督胡宗憲嘗語人曰：“昨聞海令為母壽，市肉二斤矣�！眮硗茢唷�
家族成員
父親：海翰
母親：謝氏
妻子：許氏、藩氏、王氏
妾：韓氏、邱氏
兒子：海中砥（早夭）、海中亮（早夭）
女兒：三個(gè)，名不詳（早夭）